A la fin du XIXe siècle, La Closerie des Lilas n'est encore qu'un simple relais de poste. A vrai dire, c'est surtout le bal Bullier, situé à quelques pas, que l'on vient fréquenter. On y trouve Zola, Cézanne, Gauthier ou encore les frères Goncourt.
Mais au début du siècle suivant, Paul Fort décide de profiter de la terrasse de la Closerie pour y jouer aux échecs avec Lénine et organise chaque mardi des rendez-vous littéraires avec ses amis. L'endroit devient LE café de Montparnasse à fréquenter. On peut désormais y rencontrer Apollinaire et son ami Alfred Jarry. Pour l'anecdote, l'histoire raconte que Jarry s'assit un jour à côté d'une femme qui l'ignora. Vexé par l'attitude de cette dame, Jarry dégaina son revolver et tira dans le miroir en déclamant : "Mademoiselle, maintenant que la glace est rompue, causons !"
Devenu l'endroit à la mode, la Closerie accueillera également les peintres du Bateau-Lavoir et l'on raconte que la fin du mouvement dada y a été décidée après une dispute entre Breton et Tzara.
Mais la Closerie est aussi le point de rendez-vous d'auteurs américain comme Fitzgerald et Miller, et fait également partie des cafés de prédilection d'Ernest Hemingway.